به نظر پیرهون، کسی با فضیلت می زیست که بتواند خود را از پیشداوری های انسانی و تاثیرات در هر شرایطی رها سازد، حتی در مقابل مرگ نیز دلیری خود را از دست ندهد و موفق به رفتار مناسب باشد. اما از آنجا که این ویژگی های ذهنی فقط از طریق خرد و فلسفه قابل حصول است، چنین انسانی بطور همزمان یک فرزانه نیز هست.
به این ترتیب، پیرهون در تلاش خود برای دستیابی به فضیلت و نیکبختی، به فلسفه به عنوان تنها نهادی می نگریست که می توانست او را در رسیدن به هدف یاری رساند. وظیفه ی فلسفه در آن دوران عموما جستجوی حقیقت و شناخت واقعیت بود. چنین وظیفه ای در مقابل پیرهون نیز قرار داشت، منتها با این ویژگی که فلسفه برای او از همان آغاز، پایین تر از غایت عملی نیکبختی قرار گرفت.
پیرهون که دیالکتیسین تیزهوشی بود، با استفاده از روش مکتب سوفسطایی، مسائل اساسی شناخت را مورد پرسش قرار داد و زنجیره ی استدلال ها و نتیجه گیری ها را به مقابله با هم کشانید و آن ها را هم ارزش خواند و از این طریق به این نتیجه رسید که برای او به دلیل وزن برابر برهان ها، امکان پذیر نیست تا هستنده های حقیقی را بصورت جزمی (دگماتیک) تبیین نماید، بلکه باید اعتراف کند که هستنده ی بطور فینفسه برای او ناشناختنی است. بنابراین تمام چیزهایی که ما می شناسیم، خود اشیاء نیستند، بلکه صرفا وضعیت های خود ما هستند و به دلیل نسبی بودن دریافت های حسی و تفکرات ما و بی اعتبار بودن سنجیدارهای آن ها، برای محسوسات و فهم ما ناممکن است که تشخیص دهد کدام شناخت با واقعیت منطبق است و کدام نه. پس اعتمادی به شناخت ما وجود ندارد و باید معتقد شد که شناخت واقعیت، یک امر انسانی نیست و شاید امری از آن خدایان باشد.
پیرهون بر این نظر بود که فیلسوفان متقابلا نظامهای فکری یکدیگر را ویران میسازند. هر یک از آنان معتقد است که حق دارد، اما دیدگاههای جزمی آنان با هم قابل تلفیق نیست. بنابراین پیوستن به یک مکتب فلسفی خاص، مانند پیوستن به فرقهای جزمی است که جز تنش چیزی در بر ندارد و آرامش درونی به همراه نمیآورد. در مقابل این پرسش که پس کدام فلسفه حقیقی است، پاسخ شکگرایان چنین بود: در این مورد با قطعیت نمیتوان اظهار نظر کرد.
امپیریکوس پزشک یونانی که روایات و نظریات پیرهون را جمعآوری کرده مینویسد که پیرهون جزمگرایی را یک بیماری میدانست که باید درمان شود. به عقیدهی وی، درمان این بیماری رویکردی شکگرایانه است و یک شکگرا باید حتی در نظریات خود نیز به دیدهی شک و تردید بنگرد تا دچار جزمیت نشود. امپیریکوس با ده برهان نشان میدهد که در مقابل هر ادعایی میتوان ادعای مخالفی آورد. انسانها با توجه به ویژگیهای حسی و روحی، اشیاء و پدیدهها را به صورتهای گوناگون درک میکنند. مثلا در حالی که خدمتکار اسکندر حتی در آفتاب احساس سرما میکرد، همزمان خود اسکندر در سایه عرق میریخت.
تمام نمونههای دیگری نیز که در این زمینه ارائه میشود، در خدمت نسبیکردن ادراک حسی انسان هاست. امپیریکوس در بررسی شناخت مفهومی نیز به نتایج مشابهی میرسد و سرانجام نتیجه میگیرد که باید در داوریها خویشتندار بود و از جزمیات پرهیز کرد. بطور خلاصه میتوان گفت که به نظر شکگرایان، انسان از راه حواس نمیتواند به شناخت مطمئن دست یابد، چرا که حواس میتوانند ما را فریب دهند و در انسانهای مختلف، ادراکات متفاوتی را ایجاد کنند. افزون بر آن، از راه فهم هم نمیتوان به دانش معتبر عمومی دست یافت، چرا که در مقابل هر دیدگاهی، می توان دیدگاه موجه مخالفی را قرار داد.
این نتیجه گیری شکگرایان، دو پیامد داشت: در قلمرو نظری اینکه بررسی هستنده کاملا بی فایده است و باید آن را یکسره کنار گذاشت. و در قلمرو عملی اینکه باید خود را متوجه پدیدار کرد و نه هستنده ی غیرقابل شناخت. به نظر پیرهون چنین بصیرتی در مورد شناخت، راه نیکبختی انسان را هموار میکند، چرا که انسان به ناتوانی خود در شناخت هستنده واقف میشود و بنابراین، امر شناخت برایش بیتفاوت و بیاهمیت میگردد و بدینسان دیگر لازم نیست خود را دچار جزمیات در عرصههای فلسفه ی طبیعی، اخلاق و استهتیک کند. به این اعتبار، انسان خود را از تاریکیها بیرون میکشد و در گستره ی عملی با توجه به بیتفاوتی نسبت به هستنده ی حقیقی و همه ی تأثیرات و پیشداوریهای اجتماعی، با آرامش به استقبال آینده میرود و هراسی از درد و مرگ نخواهد داشت.
شکگرایان نیز مانند رواقیان اعتقاد داشتند که تنها شناخت یقینا مطمئن، برای عمل و رفتار انسانی مناسب است. اما آنان بر خلاف رواقیان، به کسب چنین شناختی باور نداشتند. به نظر آنان از آنجا که سنجیداری برای حقیقت وجود ندارد، این ادعا که این یا آن داوری را بطور قطعی حقیقی بدانیم بیاعتبار میگردد. پس هیچ چیز خطرناکتر از آن نیست که تصمیمی را منوط به یک داوری کنیم که آن را مطمئن میدانیم، چرا که فرانمود اطمینان در هر حالتی فریبنده است. این رویکرد شکگرایان نسبت به امر شناخت، پیامد دیگری نیز داشت، آنان نه تنها داوری در مورد اشیاء را بیارزش میدانستند، بلکه توصیه میکردند که انسان خود را از فعالیتهای عملی نیز حتیالمقدور دور سازد. به این ترتیب نزد شک گرایان تصمیم خودمختار انسان، جای خود را به همرنگ جماعت شدن داد. شک گرایان راه را برای بینشهای عرفانی ـ دینی هموار ساختند. با چشمپوشی آنان از امکان دانش بطور کلی، بذر «فلسفه ی ایمانی» کاشته شد.
در واقع، مکتب شکگرایی علیرغم دیدن و طرح یکسری بغرنجیها و مسائل ژرف معرفتشناختی، نیروی نگرورزانه ی فلسفه ی یونانی را چنان فلج ساخت که به گفته ی برخی از پژوهشگران تاریخ اندیشه، این مکتب را میتوان نقطه ی پایانی بر فلسفه ی یونانی دانست.